とりあえずメモ。バグレポート捜索 or フィードバックはちょっとあとで。
META-INF/context.xml で path="/aaa を指定した bbb.war を Manager経由でデプロイしたとき、その直後は /aaa でアクセスできるが、tomcatを再起動すると /aaa は無効になり、/bbb が有効になってしまう、という挙動を見せた。しかも context.xml で用意したJNDIリソースは使えない……
context.xml の path属性と war の名前は一致させれば回避できる、かな。